你好，首先你以前的性生活是在兩年前發生的，也就是說你已經兩年未進行性生活，這時候在進行時的確會存在一定困難，除此之外還會有二人配合的問題。所以建議你可以考慮循序漸進，正常情況下不應該會有嚴重問題。如果始終無法成功，你可以考慮做一下婦科檢查，主要是排除一下結構上的異常。剛開始的時候你可以考慮應用安全套，可能效果會好一些，或者用一些外用凝膠。

性交出血、陰道炎癥，子宮頸糜爛，性生活時男方陰莖龜頭摩擦子宮頸，可引起損傷出血。因為這種出血量少，如果癌腫進一步發展，就更容易出血。性交出血原因很多。建議、您去醫院進行檢查找到原因，積極治療才行。

您好：從描述的情況來看，以前有過性生活，兩根手指可以進入的話，說明陰道是沒有什么問題的。您說的情況考慮還是技術層面的問題，雙方多交流，做足前戲，等到陰道充分潤滑以后再進入比較合適些。不要緊張，放松自己。如果你有陰道炎癥感染的話需要到醫院檢查下。